Leonardo vuole sfatare il tabù personale del derby milanese. Infatti, da tecnico, non è riuscito mai a cogliere un successo nelle stracittadine. Certo ne ha giocati solo due e di fronte aveva una corazzata inaffondabile come l’Inter di Josè Mourinho, quella dello scorso anno, che in queste partite gli regalò la bellezza di sei gol subiti, a fronte di prestazioni incredibili e schiaccianti. Sconfitte senza appello che hanno denotato la superiorità nerazzurra e un complesso di inferiorità da parte dei rossoneri, annichiliti in entrambe le occasioni. Nelle due stracittadine perse, la critica vicina al Milan si è mossa contro il tecnico di Niteròi, accusandolo di scelte discutibili che hanno influenzato pesantemente i risultati finali. Il derby di agosto vide i primi dissensi verso un allenatore inesperto e alle prime armi. Dopo il secondo derby ci fu l’inizio della fine del rapporto col Milan.
Nella stracittadina del 28 agosto, Leonardo preferisce Gattuso ad Ambrosini, oltre a lasciare Seedorf in panchina. Dopo il rosso comminato a Gattuso stesso, Leo lascia dentro le tre punte e arrivano i gol di Maicon e Stankovic, successivi ai primi due sigilli di Thiago Motta e Milito. La rabbia del derby perso fa sì che si creino le prime incomprensioni con Gattuso che, nel momento dell’espulsione, si rende protagonista di un alterco con lo stesso allenatore e Clarence Seedorf, colui che sarebbe dovuto entrare al posto del mediano calabrese, poco prima del rosso. Nel derby di ritorno, nel quale l’Inter dà una dimostrazione di classe, di potenza e soprattutto mostra i suoi attributi, andando a vincere prima in 10 e poi in 9, per i rossi comminati a Sneijder e Lucio, Leonardo è di nuovo oggetto delle critiche. Critiche che arrivano per le scelte di Favalli e Huntelaar. Da lì in poi il Milan uscirà pian piano dalla lotta scudetto e il rapporto con Berlusconi cambierà radicalmente.
Il rapporto con Moratti invece è idilliaco. Leonardo, forte del grande entusiasmo di allenare i campioni d’Europa e del mondo, sta facendo benissimo in nerazzurro. All’Inter ha trovato un ambiente fantastico dove esprimere al meglio le sue qualità sia da dirigente sia da allenatore. Non è vero che è solo un filosofo che predica amore e lavora solo sulla psiche. Dal momento del suo arrivo ha fatto esperimenti tattici che hanno dato grandissimi frutti, come lo spostamento di Cambiasso in avanti, grazie al quale il Cuchu ha messo a segno gol importanti, come contro il Catania o la Roma. Oppure quel 4-2-3-1 che ha affossato il Bayern nel secondo tempo di Monaco, ammutolendo Van Gaal. Quella vittoria ha fatto sì che il tabù degli Ottavi di finale fosse sfatato. Ora sotto con il secondo, il derby, quello più importante.
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